Après deux expériences en dehors des terrains, il devient entraîneur : Grosso atteint les 400 matchs sur le banc face à la Juventus, son ancien club.

L’entraîneur a débuté avec la Juventus Primavera, où il a su faire émerger de nombreux talents. En tant que joueur sous le maillot bianconero, il a traversé deux périodes de crise qui l’ont conduit à sortir du projet sportif.